La rottura con i Malatesta avviene con la scelta sammarinese di schierarsi a fianco del papa e di Federico da Montefeltro contro Sigismondo e Roberto Malatesta, nel 1462, in una guerra “aspra e sanguinosa”, conclusa con la sconfitta dei riminesi.
A San Marino ne deriva un ampliamento territoriale con l’incorporazione di Fiorentino, Faetano, Montegiardino e Serravalle. Il
Quattrocento è un secolo di crescita soprattutto in campo agricolo.
Il 2 gennaio 1409, i Capitani Reggenti scrivono:” Per le nostre ville sono molto strame e vino.” Dal circondario chiedono grano per poter seminare. La Comunità concede addirittura un prestito di cento ducati a Guidantonio da Montefeltro. Le condizioni sanitarie sono buone. La peste che nel 1485 imperversa a Rimini non raggiunge Serravalle.
Notai riminesi riparano a Montegiardino!
Emilio della Balda
